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Angew.Chemie 在流動微反應器中通過有保護的疊氮基的有機鋰物種的產生和反應合成官能化的芳基疊氮化物

大家好,今天給大家分享一篇近期發表在Angew.Chemie上的研究進展,題為:A Novel Approach to Functionalization of Aryl Azides through the Generation and Reaction of Organolithium Species Bearing Masked Azides in Flow Microreactors。在該工作中,研究者開發了一種合成官能化芳基疊氮化物的直接的新方法。該工作的通訊作者是來自日本京都大學的Aiichiro Nagaki。

有機疊氮化物被認為是有機和生物有機化學中的有價值的中間體,尤其是隨著疊氮化物和炔烴的點擊化學的發展,以及利用疊氮化物和氰化物的[3 + 2]環加成反應形成四唑類化合物,疊氮化物受到了更廣泛的應用,尤其是芳基疊氮化物。常規方法中,疊氮基團是通過經典的親核芳香取代反應(SNAr)得到的,包括芳香胺重氮化反應和有機金屬與對甲苯疊氮反應,然而,官能團的相容性和苛刻的反應條件,限制了這一方法的使用。因此,開發多功能疊氮化物的合成的通用方法非常重要。

最近,流動微反應器受到了學術界和工業界的研究興趣,因為他們有望改革目前的化學合成方法。流動微反應器尤其適用于含有不穩定的、短壽命的中間體的反應,例如利用它們的極短停留時間,可以生成含有親電官能團的高度不穩定的有機鋰物質,并在其進行分解之前被反應掉。這些發現促使我們研究帶有疊氮化物基團作為親電官能團的有機鋰物質的產生和反應。該方法將提供新穎的疊氮化物官能化方法。

在流動微反應器中4-疊氮溴苯的鹵素-鋰交換反應 

1、在流動微反應器中4-疊氮溴苯的鹵素-鋰交換反應

基于此,作者使用流動微反應器生成了帶有疊氮基團的苯基鋰,然后在-78°C下與甲醇反應(圖1)。但是因為疊氮基團與有機金屬物質的分解反應比鹵素-鋰交換更快,該方法只能得到產率很低的產物。在研究過程中作者發現,在有機鋰反應中,甲苯磺酰化的三氮烯基比疊氮基團更穩定,而甲苯磺酰基可通過水解輕松除去,因此如果帶有甲苯磺酰基三氮烯基的芳基鋰物質可用于與親電子試劑反應,它將為合成功能性芳基疊氮化物提供強大的方法(圖2)。

基于含三氮烯基的芳基鋰,芳基疊氮化合物的合成。 

2、基于含三氮烯基的芳基鋰,芳基疊氮化合物的合成。

為了驗證上述猜想的可行性,作者嘗試了三個反應:1)多溴芳烴的選擇性Br-Li交換;2)與甲苯磺酰基疊氮化物的反應;3)帶有三氮烯的溴代芳烴的溴-鋰交換以及隨后與親電試劑的反應,結果顯示這個方法可以合成各種帶有各種官能團的芳基疊氮化物。

該反應是使用由四個T型微混合器(M1, M2, M3和M4)和四個微管反應器(R1 , R2, R3和R4)組成的流動微反應器系統進行的,通過改變不同的停留時間tR3和溫度T2,優化了不同的芳基疊氮化物的產率。此外,還可以與不同的親電試劑反應,包括苯甲醛、甲酸甲酯等。

從二溴苯合成苯基疊氮化物的流動微反應器圖 

3、從二溴苯合成苯基疊氮化物的流動微反應器圖

值得注意的是,由于強酸介質中的水解作用,通過苯胺的常規重氮反應幾乎不可能制備帶有親電官能團如甲酰基或硼基的疊氮化物。而通過本文的方法,重氮化轉化可以擴展到二溴雜芳族化合物,例如2,3-二溴吡啶和4,4'-二溴聯苯等等。為了驗證本反應的實用性,作者利用該方法合成了強效和選擇性的蛋白酪氨酸磷酸酶(PTP)抑制劑和P2Y14受體(P2Y14 R)拮抗劑的前體。

總的來說,基于流動微反應器系統,作者從多溴芳烴出發,合成了帶有三氮烯基的芳基鋰物質,并根據其反應開發了一種新穎的直接的方法,用于合成帶有各種官能團的芳基疊氮化物。本方法將作為有機鋰化學中的有力方法,為合成多官能有機疊氮化物開辟新的可能性。

 者: LJH 審 校: ZY

DOI:10.1002/ange.201912419

Link:https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/ange.201912419

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