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過程強(qiáng)化技術(shù)前沿|醫(yī)藥中間體環(huán)丙胺的連續(xù)高效制備

環(huán)丙胺(CPA)是制備多種生物活性物質(zhì)的重要中間體。傳統(tǒng)的間歇法制備CPA在霍夫曼重排過程中面臨著生產(chǎn)效率低、穩(wěn)定性差、工藝復(fù)雜等問題。今天介紹一篇文章,該文章作者團(tuán)隊(duì)研究了微反應(yīng)器內(nèi)環(huán)丙甲酰胺的霍夫曼重排反應(yīng)的基本規(guī)律,通過構(gòu)建微化工系統(tǒng)實(shí)現(xiàn)了環(huán)丙胺合成的新工藝開發(fā)與過程強(qiáng)化,對(duì)以后的大型環(huán)丙胺生產(chǎn)裝置設(shè)計(jì)有著很好的指導(dǎo)價(jià)值,并且該工作的經(jīng)驗(yàn)可以擴(kuò)展到其他霍夫曼重排體系的研究中。

來源 

第一作者:黃晉培

通訊作者:徐建鴻 教授

通訊單位:清華大學(xué)

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1.提出了一種新的連續(xù)流動(dòng)法制備CPA,利用連續(xù)流動(dòng)微反應(yīng)系統(tǒng)的特點(diǎn),在間歇反應(yīng)器中成功地實(shí)現(xiàn)了由原來的兩級(jí)反應(yīng)改為一級(jí)反應(yīng)的簡單過程。

2.在溫度為90℃,停留4min,CPA的收率可達(dá)96%。隨著進(jìn)料溫度的升高,連續(xù)流動(dòng)法的反應(yīng)濃度甚至可以高于間歇法。

背景介紹

CPA是一種重要的精細(xì)化工中間體,是生產(chǎn)氟哌酸類抗生素、抗免疫缺陷病毒藥物、除草劑等的重要原料。目前,全球每年CPA需求量超過10000噸,在醫(yī)藥工業(yè)中占有較大的比重。廣泛應(yīng)用的CPA合成路線為γ-丁內(nèi)酯,包括酯交換、環(huán)化、酰胺化和霍夫曼重排。其中環(huán)丙酰胺(CPCA)的霍夫曼重排是關(guān)鍵步驟。霍夫曼重排通常用于將酰胺轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的胺,是一種常見的有機(jī)反應(yīng),用于生產(chǎn)多種重要的中間體和精細(xì)化工產(chǎn)品。目前工業(yè)上使用釜式工藝進(jìn)行環(huán)丙胺的合成。為了保證收率以及安全性,整個(gè)反應(yīng)過程需要長時(shí)間低溫操作,反應(yīng)周期長,能耗高;多步反應(yīng)(低溫和高溫兩個(gè)反應(yīng)階段)、多步進(jìn)料,操作繁瑣,產(chǎn)品質(zhì)量和穩(wěn)定性差,這些問題制約著環(huán)丙胺的高效生產(chǎn)。

全文圖解

圖1 連續(xù)流反應(yīng)器系統(tǒng)示意圖 

1 連續(xù)流反應(yīng)器系統(tǒng)示意圖

圖2 氯化反應(yīng)速率隨溫度的變化情況 

2 氯化反應(yīng)速率隨溫度的變化情況

圖3 水解反應(yīng)速率隨溫度的變化情況 

3 水解反應(yīng)速率隨溫度的變化情況

通過實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn),在環(huán)丙甲酰胺的霍夫曼重排過程中,主反應(yīng)(氯化反應(yīng))的活化能要比副反應(yīng)(水解反應(yīng))的活化能大的多,這意味著理論上反應(yīng)溫度升高更有利于主反應(yīng)的進(jìn)行,如圖2和圖3所示。微化工系統(tǒng)傳熱傳質(zhì)快、參數(shù)控制精確以及連續(xù)流工藝本征安全等優(yōu)點(diǎn),為將整個(gè)反應(yīng)過程由兩階段反應(yīng)縮減為一步高溫連續(xù)反應(yīng)的想法提供了可行性。

圖4 微反應(yīng)器中不同溫度反應(yīng)所需的停留時(shí)間 

4 微反應(yīng)器中不同溫度反應(yīng)所需的停留時(shí)間

a)50℃,60℃,70℃(b)80℃,90℃

最終經(jīng)過不斷的反應(yīng)條件優(yōu)化,該團(tuán)隊(duì)開發(fā)出了一種切實(shí)可用的高效合成環(huán)丙胺的連續(xù)微反應(yīng)工藝。該工藝試劑用量少(次氯酸鈉2%,氫氧化鈉10%),反應(yīng)時(shí)間短(由原先3h縮減為4min),同時(shí)產(chǎn)品質(zhì)量和穩(wěn)定性高(微反應(yīng) 95~96% vs 釜式85~95%)。

小結(jié)

該團(tuán)隊(duì)提出一種新的連續(xù)流動(dòng)微反應(yīng)系統(tǒng)來制備CPA以實(shí)現(xiàn)過程強(qiáng)化。將原來的兩級(jí)反應(yīng)與一級(jí)反應(yīng)相結(jié)合,使該連續(xù)流動(dòng)系統(tǒng)操作簡單,工藝流程短。通過提高反應(yīng)溫度,反應(yīng)速度加快了幾個(gè)數(shù)量級(jí),反應(yīng)時(shí)間從幾小時(shí)縮短到幾分鐘。 該團(tuán)隊(duì)的研究結(jié)果表明,在最佳條件下,CPA可獲得較高的收率。

免責(zé)聲明:文章來源《化工過程強(qiáng)化 PI》-微信公眾號(hào)  以傳播知識(shí)、有益學(xué)習(xí)和研究為宗旨。 轉(zhuǎn)載僅供參考學(xué)習(xí)及傳遞有用信息,版權(quán)歸原作者所有,如侵犯權(quán)益,請(qǐng)聯(lián)系刪除。


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